Методика проведения эксперимента: к отростку пробирки Вюрца подсоединить стеклянную трубку с активированным углем и прилить в пробирку 2 мл перманганата калия, подкисленного серной кислотой. Далее вносим в пробирку Вюрца толуол и закрепляем в штативе, затем помещаем в стакан с горячей водой. Окраска раствора постепенно исчезает, что свидетельствует об окислении толуола и образовании бензойной кислоты.
Опыт выполнен под руководством учителя химии, с соблюдением техники безопасности. Просим не повторять вас без соответствующей подготовки.
Видеофрагмент:
Химизм реакции:
Теоретическое обоснование: гомологи бензола имеют ряд особенностей в химическом поведении, связанных с наличием в их молекулах алкильных радикалов.
Боковые цепи в гомологах бензола подвергаются окислению при действии сильных окислителей, таких, как азотная кислота, хромовая смесь, перманганат калия. Окисляемое соединение должно иметь хотя бы один атом водорода у альфа-атома углерода, т.е. у того, который непосредственно связан с ароматическим кольцом. Этот атом углерода окисляется в карбоксильную группу и продуктами окисления являются ароматические карбоновые кислоты.
Так, при окислении метилбензола (толуола) перманганатом калия в кислой среде происходит образование бензойной кислоты, сульфатов калия и марганца (II), воды.
0 комментариев