Методика проведения эксперимента: в сухую пробирку помещаем несколько кристаллов нфталина, нагреваем в пламени спиртовки для расплавления и охлаждаем. К затвердевшему нафталину приливаем концентрированную серную кислоту и осторожно нагреваем смесь при постоянном взбалтывании, пока смесь не станет однородной. После остужаем содержимое пробирки. К полученной сульфомассе добавляем 1-2 мл воды, слегка нагреваем и затем снова охлаждаем.
Опыт выполнен под руководством учителя химии, с соблюдением техники безопасности. Просим не повторять вас без соответствующей подготовки.
Видеофрагмент:
Химизм процесса:
Теоретическое обоснование: сульфирование нафталина серной кислотой происходит легче, чем бензола, а характер продуктов замещения также зависит от условий проведения реакции. При температуре 80 ∘С (кинетический контроль) образуется нафталин-1-сульфокислота (выход 96%), тогда как при 165 ∘С (термодинамический контроль) с выходом 85% можно получить нафталин-2-сульфокислоту. В этих условиях нафталин-1-сульфокислота, которая образуется быстрее из-за низкой энергии переходного состояния соответствующего σ-комплекса, под действием H2SO4 перегруппировывается в термодинамически устойчивую нафталин-2-сульфокислоту. Это происходит из-за меньшей устойчивости нафталин-1-сульфокислоты, и частично обусловлено взаимодействием с водородом в восьмом положении нафталинового ядра.
Методика выполнения эксперимента: в пробирку, закрепленную в штативе, помещаем 2-3 г бензойной кислоты. Также помещаем 3-4 г гидроксида кальция. Перемешаем смесь и закроем пробирку газоотводной трубкой, конец трубки помещаем в пробирку-приемник. Пробирку-приемник опустим в стакан Читать дальше…
Методика выполнения эксперимента: в три сухие пробирки помещаем по 1 мл бензола, толуола и 0,1 г нафталина. В каждую пробирку добавляют по 1мл раствора бром в четыреххлористом углероде. Пробирки осторожно нагревают в пламени спиртовки до Читать дальше…
Методика выполнения эксперимента: в две пробирки помещаем по 2 мл хлорбензола и хлористого бензила, добавляем пятикратное количество воды и нагреваем до кипения в пламени спиртовки. К горячим растворам приливаем 0,5 мл раствора нитрата серебра. Опыт Читать дальше…
0 комментариев