Алканы – это предельные углеводороды, которые содержат одинарные связи между атомами С–С в молекуле. (связи C–H и С–С).
Особенность строения органических соединений обусловлена наличием полярных и неполяных связей: так –H ковалентная слабополярная связь, а С–С – ковалентная неполярная.
Атомы углерода в алканах образуют по четыре σ-связи. sp3 гибридизация атомов углерода в молекулах алканов.
Перекрывание sp3-гибридных орбиталей атомов углерода в случае образования связи С–С:
Перекрывание sp3-гибридной орбитали атома углерода и перекрывание s-орбитали атома водорода в случае образования связи С–H:
109о 28′ угол в пространстве под которым направлены гибридные орбитали углерода:
Молекула имеет тетраэдрическое геометрическое строение.

Алканы с большим числом атомов углерода в цепи имеют зигзагообразное строение.

Номенклатура. Гомологический ряд.

Для простейших алканов (метан, этан, пропан, бутан и изобутан) используют тривиальные названия. Начиная с пятиатомного углероводорода, в названии неразветвленных (нормальных) алканов используют корень, который показывает число атомов углерода в молекуле, и добавляют соответствующий суффикс. В названиях алканов используется суффикс -АН.
Название разветвленных алканов строится по следующим правилам:
1. Выбор главной углеродной цепи. Главная цепь — самая длинная.


2. Нумерация атомов углерода начинается так, чтобы атомы углерода, при заместителях, получили наименьшие порядковые номера.
3. Указание названий радикалов с впереди стоящей цифрой — расположением радикала.

2-метилпропан
В том случае, если цифры заместителей совпадают, черед запятую указываем, обозначая количество совпадающих по положению заместителей
приставками ди- (два), три- (три), тетра- (четыре), пента- (пять).
4. В алфавитном порядке указывая названия заместителей.
5. Указываем главную углеродную цепь, сам алкан.

2,2,4-триметил-4-этилгексан
Изомерия:
для алканов характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета.
Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, отличающиеся порядком связи атомов в молекуле.
Изомеры углеродного скелета отличаются строением углеродного скелета.
Для н-бутана – изобутан![]() |
С увеличением числа атомов углерода в молекуле увеличивается количество изомеров, соответствующих данной формуле.
Физические свойства

Химические свойства:
При н. у. алканы химически инертны. Устойчивы к действию сильных окислителей (концентрированных H₂SO₄ и HNO₃, расплавам концентрированных щелочей, KMnО4)
Алканы вступают в реакции, идущие по механизму радикального замещения, SR (от англ, substitution radicalic). Замещение атомов водорода происходит сначала у третичных, затем вторичных и уже после первичных атомов углерода. Данное явление обусловлено прочностью связей С-С и С-Н, их неполярностью.
1.Галогенирование
реакция идет с хлором и бромом на свету или при нагревании.
Реакция галогенирования алканов протекает по радикальному цепному механизму, т.е. как цепь последовательных превращений с участием свободно-радикальных частиц.
Теорию цепных реакций разработал советский ученый, один из основоположников химической физики, академик Н.Н. Семенов (1896—1986), за что в 1956 г. был награжден Нобелевской премией.
Скорость реакции зависит от активности галогенов, которая уменьшается с увеличением радиуса атома.
Алканы очень активно реагируют с фтором, реакция алканов с его участием сопровождается взрывом и окислением до СF4.
Реакции хлорирования и бромирования протекают под действием света (фотохимическая цепная реакция) или при 300–400оC.
Иодирование проходит обратимо, поэтому требуется окислитель для удаления НI из реакции.
Низшие алканы (СН4, С2Н6, С3Н8) можно прохлорировать полностью. В молекуле метана атомы хлора могут заместить от одного до четырех атомов водорода в зависимости от соотношения реагентов
Хлорирование метана:
(hv — формула кванта света)
Тривиальное название трихлорметана – хлороформ.
2. Нитрование
Замещение атома водорода на нитрогруппу в алканах происходит в условиях: наличие разбавленной азотной кислоты, температуры до 140оС, под давлением.
Процесс замещения идет избирательно у атома углерода
С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н



Длительное нагревание до 1500оС приводит к разложению метана (постепенный нагрев)

В случае быстрого нагревания возможно межмолекулярное дегидрирование (промышленный способ получения ацетилена

5. Крекинг.
Крекинг – процесс разложения углеводородов, в основе которого лежат реакции расщепления углеродной цепи крупных молекул с образованием соединений с более короткой цепью.
Существует два вида крекинга: термический, каталитический.

6. Окисление.
Алканы не окисляются даже сильными окислителями.
Горение.
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + Q
При горении алканов в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.
2C3H8 + 7O2 → 6CO + 8H2O
Каталитическое окисление.
Каталитическое окисление бутана – промышленный способ получения уксусной кислоты:


Паровая конверсия метана

7. Изомеризация:
Неразветвленные алканы в главной цепи которых до 4 атомов углерода под действием катализатора и при нагревании превращаются в более разветвленные.

0 комментариев