Алканы – это предельные углеводороды, которые содержат одинарные связи между атомами С–С в молекуле. (связи C–H и С–С).

Особенность строения органических соединений обусловлена наличием полярных и неполяных связей: так –H ковалентная слабополярная связь, а С–С – ковалентная неполярная.

Атомы углерода в алканах  образуют по четыре σ-связи. sp3 гибридизация атомов углерода в молекулах алканов.

Перекрывание sp3-гибридных орбиталей атомов углерода в случае образования связи С–С:

Перекрывание sp3-гибридной орбитали атома углерода и перекрывание s-орбитали атома водорода в случае образования связи С–H:

109о 28′ угол в пространстве под которым направлены гибридные орбитали углерода:

Молекула имеет тетраэдрическое геометрическое строение.

Алканы с большим числом атомов углерода в цепи имеют зигзагообразное строение.

пентан

Номенклатура. Гомологический ряд.

гомологический ряд алканов - Школьные Знания.com
В названиях алканов используется суффикс -АН.
Для простейших алканов (метан, этан, пропан, бутан и изобутан) используют тривиальные названия. Начиная с пятиатомного углероводорода, в названии неразветвленных (нормальных) алканов используют корень, который показывает число атомов углерода в молекуле, и добавляют соответствующий суффикс. В названиях алканов используется суффикс -АН.

Название разветвленных алканов строится по следующим правилам:

1.  Выбор главной углеродной цепи. Главная цепь — самая длинная.

а)б)

 
2. Нумерация атомов углерода начинается так, чтобы атомы углерода, при заместителях, получили наименьшие порядковые номера.
 
3. Указание названий радикалов с впереди стоящей цифрой — расположением радикала.


 
2-метилпропан

В том случае, если цифры заместителей совпадают, черед запятую указываем, обозначая количество совпадающих по положению заместителей
приставками ди- (два), три- (три), тетра- (четыре), пента- (пять).
 
4. В алфавитном порядке указывая названия заместителей.
 
5. Указываем главную углеродную цепь, сам алкан.
 



2,2,4-триметил-4-этилгексан
 
Изомерия:

для алканов характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета.

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, отличающиеся порядком связи атомов в молекуле.

Изомеры углеродного скелета отличаются строением углеродного скелета.

Для н-бутана – изобутан
БутанИзобутан

С увеличением числа атомов углерода в молекуле увеличивается количество изомеров, соответствующих данной формуле.

Физические свойства

Физические свойства алканов | Химия онлайн

Химические свойства:

При н. у. алканы химически инертны. Устойчивы к действию сильных окислителей (концентрированных H₂SO₄ и HNO₃, расплавам концентрированных щелочей, KMnО4)

Алканы вступают в реакции, идущие по механизму радикального замещения, SR (от англ, substitution radicalic). Замещение атомов водорода происходит сначала у третичных, затем вторичных и уже после первичных атомов углерода. Данное явление обусловлено прочностью связей С-С и С-Н, их неполярностью.

1.Галогенирование

реакция идет с хлором и бромом на свету или при нагревании.

Реакция галогенирования алканов протекает по радикальному цепному механизму, т.е. как цепь последовательных превращений с участием свободно-радикальных частиц.

Теорию цепных реакций разработал советский ученый, один из основоположников химической физики, академик Н.Н. Семенов (1896—1986), за что в 1956 г. был награжден Нобелевской премией.

Скорость реакции зависит от активности галогенов, которая уменьшается с увеличением радиуса атома.

Алканы очень активно реагируют с фтором, реакция алканов с его участием сопровождается взрывом и окислением до СF4.

Реакции хлорирования и бромирования протекают под действием света (фотохимическая цепная реакция) или при 300–400оC.

Иодирование проходит обратимо, поэтому требуется окислитель для удаления НI из реакции.

Низшие алканы (СН4, С2Н6, С3Н8) можно прохлорировать полностью. В молекуле метана атомы хлора могут заместить от одного до четырех атомов водорода в зависимости от соотношения реагентов

Хлорирование метана:

(hv — формула кванта света)

Тривиальное название трихлорметана – хлороформ.

2. Нитрование

Замещение атома водорода на нитрогруппу в алканах происходит в условиях: наличие разбавленной азотной кислоты, температуры до 140оС, под давлением.

Процесс замещения идет избирательно у атома углерода

С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н




3. Дегидрирование, дегидроциклизация

В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.
Образование двойных и тройных связей возможно у алканов в составе которых 2-4 атома углерода в цепи.


В остальных случаях указан продукт преимущественно образующийся в больших количествах


Важны условия реакции, так дегидрирование бутана на катализаторе оксид хрома (III) и при нагревании образуется:



У алканов содержащих в цепи 5 и более атомов углерода образуются циклические соединения.

Дегидроциклизация – отщепление водорода с образованием замкнутого цикла.


4. Пиролиз метана.

Длительное нагревание до 1500оС приводит к разложению метана (постепенный нагрев)

В случае быстрого нагревания возможно межмолекулярное дегидрирование (промышленный способ получения ацетилена

5. Крекинг.

Крекинг – процесс разложения углеводородов, в основе которого лежат реакции расщепления углеродной цепи крупных молекул с образованием соединений с более короткой цепью.

Существует два вида крекинга: термический, каталитический.

6. Окисление.

Алканы не окисляются даже сильными окислителями.

Горение.

CH4 + 2O2  → CO2 + 2H2O + Q

При горении алканов в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

2C3H8 + 7O2 → 6CO + 8H2O

Каталитическое окисление.

Каталитическое окисление бутана – промышленный способ получения уксусной кислоты:

Паровая конверсия метана

Получаемое соединение «синтез-газ».

7. Изомеризация:

Неразветвленные алканы в главной цепи которых до 4 атомов углерода под действием катализатора и при нагревании превращаются в более разветвленные.

Рубрики: Химия ОГЭ/ЕГЭ

0 комментариев

Добавить комментарий

Avatar placeholder

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *