Альдегиды — органические соединения, содержащие фрагмент >C=O (углерод, связанный двойной связью с кислородом, его называют карбонильным). У альдегидов карбонильный углерод соединен с атомом Н и органической группой R (общая формула RHC=O).

карбонильная группа

Общая формула СnH2nO.

Строение карбонильных соединений

sp2 -гибридизация атома углерода в карбонильной группе, образуется три σ-связи и одна π-связь.

Одна из σ–связей – связь С–О, все три σ–связи расположены в одной плоскости под углом 120о друг к другу.

π-Связь образована р-электронами атомов углерода и кислорода.

 Атом кислорода имеет большую электроотрицательность, связь С=О сильно поляризована, электронная плотность смещена к более электроотрицательному атому кислорода.

На атоме кислорода возникает частичный отрицательный (δ), а на атоме углерода – частичный положительный (δ+) заряды.

Номенклатура альдегидов

К названию углеводорода добавляется суффикс -аль.

Нумерация ведется от атома углерода в функциональной карбонильной группе.

2-метилпропаналь

Тривиальные названия альдегидов 

Изомерия

Для   альдегидов характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета и межклассовая изомерия.

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле.

Изомерия углеродного скелета для альдегидов, содержащих не менее 4 атомов углерода.

Формуле С4Н8О соответствуют

Бутаналь
2-Метилпропаналь

Межклассовые изомеры — это вещества относящиеся к разным классам с различным строением, но одинаковым составом. Альдегиды являются межклассовыми изомерами с кетонами, непредельными спиртами и непредельными простыми эфирами, содержащими одну двойную связь в молекуле. (для альдегидов, содержащих не менее 3 атомов углерода).

Пропаналь
Ацетон (пропанон)

Физические свойства

Все альдегиды, кроме формальдегида – жидкости.

Химические свойства

  1. Реакции присоединения

Присоединение по двойной С=О связи.

1.1 Гидрирование

1.2 Присоединение воды

Образуется малоустойчивое вещество — гидрат, существует только при низкой температуре.

1.3 Присоединение спиртов
Полуацетали – это соединения, в которых атом углерода связан с гидроксильной и алкоксильной группами.

Замещение полуацетального гидроксила происходит при взаимодействии с еще одной молекулой спирта.

1.4 Присоединение циановодородной кислоты
Образуется гидроксинитрил (циангидрин)

2. Окисление

При окислении альдегиды превращаются в карбоновые кислоты.

2.1 Окисление гидроксидом меди (II)

Свежеосажденный гидроксид меди при нагревании взаимодействую с альдегидами приводит к образованию красно-кирпичного осадка оксида меди (I) Cu2O. Это качественная реакция на альдегиды.

муравьиный альдегид окисляется гидроксидом меди (II)

HCHO + Cu(OH)2 = Cu + HCOOH + H2O

2.2 Окисление аммиачным раствором оксида серебра

Альдегиды окисляются аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»).

Это качественная реакция образуется осадок серебра

2.3 Жесткое окисление

Окисление до карбоновых кислот возмодно в присутствии перманганатов или соединений хрома (VI) альдегиды окисляются до карбоновых кислот или до солей карбоновых кислот (в нейтральной среде). Муравьиный альдегид окисляется до углекислого газа или до солей угольной кислоты (в нейтральной среде).

2.4 Горение

CnH2nО + 3n/2O2 → nCO2 + nH2O + Q

CH2O + O2 = CO2 + H2O

Образуется большое количество тепла.

3. Замещение водорода у атома углерода , соседнего с карбонильной группой

Карбонильные соединения вступают в реакцию с галогенами, в результате которой получается хлорзамещенный (у ближайшего к карбонильной группе атома углерода) альдегид или кетон.

Образуется хлорпроизводное этаналя -хлораль.

4. Конденсация с фенолами

В качестве катализатора используют кислоты или основания:

Далее продукт реакции вступает в реакции поликонденсации

Фенол и формальдегид вступают в реакцию поликонденсации.

5. Полимеризация

Реакция возможна для легких альдегидов.

В растворе формалина образуется белый осадок полимера формальдегида — полиформальдегид или параформ:

Рубрики: Химия ОГЭ/ЕГЭ

0 комментариев

Добавить комментарий

Avatar placeholder

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *