Цель: знакомство с химическими свойствами ароматических углеводородов, входящих в состав нефти и нефтепродуктов.
Опыт 1. Получение бензола из бензойной кислоты и изучение его свойств
В ступке готовят тонко измельченную смесь из 2 г бензойной кислоты и 4 г натронной извести. Полученную смесь пересыпают в пробирку и закрывают пробкой с газоотводной трубкой. Конец газоотводной трубки опускают в сухую пробирку, охлаждаемую водой со льдом (или снегом). Пробирку со смесью тщательно прогревают в пламени спиртовки до образования прозрачного раствора. При дальнейшем нагревании в приемной пробирке образуется бензол, который обычно кристаллизуется. Он имеет характерный запах.
К исходной смеси добавляют 1–2 капли концентрированной соляной кислоты. На дне пробирки собирается несколько капель жидкого бензола. Знакомимся с его запахом.
Полученный бензол разделяют на три пробирки. В первую добавляют 1 мл воды, во вторую – 1 мл этанола, в третью – 1 мл диэтилового эфира. Взбалтывают содержимое пробирок и наблюдают растворимость в данных растворителях.
Помещают в фарфоровую чашечку 1 каплю бензола и поджигают его (опыт проводят в вытяжном шкафу!).
Бензол содержит 92% углерода, при неполном его сгорании образуется много копоти. При горении образуется углекислый газ и водяной пар, при недостатке кислорода сажа и водяной пар.
В две пробирки наливают по 0,5 мл очищенного бензола. В первую добавляют 1 мл бромной воды, во вторую – 1 мл раствора перманганата калия и одну каплю раствора серной кислоты и смеси энергично встряхивают и дают отстояться (опыт проводят в вытяжном шкафу!).
С бромной водой бензол не реагирует. Бензол не дает реакций характерных для непредельных углеводородов. Бензол не присоединяет бром и не окисляется раствором перманганата калия.
Опыт 2. Физические свойства ароматических углеводородов.
Заполните таблицу
Ароматический углеводород | Формула | Внешний вид | Агрегатное состояние | Температура кипения, °С | Плотность г/см3 | Класс опасности |
Бензол | ||||||
Толуол | ||||||
Нафталин |
Опыт 3. Бромирование бензола, толуола и нафталина
В три сухие пробирки помещают по 1 мл бензола, толуола и 0,1 г нафталина. (Опыт проводят в вытяжном шкафу!). В каждую пробирку добавляют по 1 мл раствора брома в четыреххлористом углероде. Пробирки осторожно нагревают в пламени спиртовки до слабого кипения.
После охлаждения в пробирку с бензолом добавляют несколько крупинок порошка восстановленного железа и снова осторожно подогревают смесь 2–3 минуты. Затем содержимое пробирки выливают в пробирку с 2 мл воды.
Опыт 4. Сульфирование ароматических соединений
В две пробирки помещают по 3 капли бензола и толуола, в третью
– несколько кристаллов нафталина. В каждую пробирку приливают по 4–5 капель концентрированной серной кислоты и нагревают на кипящей водяной бане при постоянном встряхивании. Нафталин частично возгоняется и кристаллизуются на стенках пробирки выше уровня жидкости, его необходимо повторно расплавить, прогревая всю пробирку. Для каждого углеводорода отмечают время, необходимое для получения однородного раствора.
После этого пробирки охлаждают в холодной воде и добавляют в них по 0,5 мл воды. Если сульфирование прошло полностью, образуется прозрачный раствор, так как сульфокислоты хорошо растворимы в воде.
В плоскодонной колбочке (или стакане) осторожно при охлаждении в холодной бане смешивают 2 мл концентрированной азотной кислоты с 3 мл концентрированной серной кислоты (опыт проводят в вытяжном шкафу!). Охлажденную смесь делят на две пробирки и постепенно отдельными каплями добавляют по 1,5 мл в одну бензол, в другую – толуол, постоянно встряхивая. При этом следят, чтобы температура реакционной смеси не превышала 50–60°С. После добавления арена смесь встряхивают 3–5 минут и выливают в стаканчик, содержащий 20 мл воды. Нитросоединения оседают в виде тяжелых маслянистых капель и имеют характерный запах.
Опыт 5. Нитрование бензола и толуола
Нитросоединения ядовиты, поэтому после опыта их необходимо слить в специальные склянки.
В плоскодонной колбочке (или стакане) осторожно при охлаждении в холодной бане смешивают 2 мл концентрированной азотной кислоты с 3 мл концентрированной серной кислоты (опыт проводят в вытяжном шкафу!). Охлажденную смесь делят на две пробирки и постепенно отдельными каплями добавляют по 1,5 мл в одну бензол, в другую – толуол, постоянно встряхивая. При этом следят, чтобы температура реакционной смеси не превышала 50–60°С. После добавления арена смесь встряхивают 3–5 минут и выливают в стаканчик, содержащий 20 мл воды. Нитросоединения оседают в виде тяжелых маслянистых капель и имеют характерный запах.
Опыт 6. Окисление толуола
В две пробирки помещают по несколько капель (3-4 капли) раствора перманганата калия и разбавленной серной кислоты и затем добавляют в одну пробирку ~0,5 мл бензола, а в другую – такое же количество толуола. Сильно встряхивают обе пробирки. Бензол весьма устойчив к действию окислителей, а гомологи бензола окисляются сравнительно легко с образованием бензойной кислоты:
Опыт 7. Окисление стирола
В пробирку помещают ~1 мл стирола и добавляют 1¸2 мл бромной воды. Пробирку встряхивают. Отмечают протекание (или отсутствие) реакции.
Опыт 8. Возгонка нафталина
В сухую пробирку помещают несколько кристаллов нафталина. Верхнюю половину пробирки обертывают влажной фильтровальной бумагой и начинают нагревать очень осторожно дно пробирки. В охлаждаемой части пробирки образуется кристаллики нафталина.
Стеклянной палочкой переносят кристаллы на предметное стекло и рассматривают под микроскопом. Зарисуйте формулу кристаллов. Способность нафталина возгоняться используют в промышленности для очистки.
Опыт 9. Нитрование нафталина
В пробирку с ~0,5 г нафталина добавляют 2 мл концентрированной азотной кислоты. При встряхивании смесь начинает желтеть уже при комнатной температуре. Пробирку со смесью нагревают на кипящей водяной бане в течение 5 мин после чего ее содержимое выливают в пробирку с холодной водой. Встряхивают пробирку.
Опыт 10. Сульфирование нафталина.
В сухую пробирку помещают несколько кристаллов нафталина, нагревают в пламени спиртовки для плавления и охлаждают. К затвердевшему нафталину приливают концентрированную серную кислоту и осторожно нагревают смесь при постоянном взбалтывании, пока не получится однородная масса. После этого дают содержимому остыть. К полученной сульфомассе добавляют воды, слегка нагревают, охлаждают до 10 – 12ºС выделят кристаллы β – нафталинсульфокислоты.
Если на нафталин действовать серной кислотой при 80 ºС, получается почти исключительно α – нафталинсульфокислота. При 160 ºС получается β-нафталинсульфокислота. При промежуточных температурах получается равновесная смесь обоих изомеров.
Опыт 11. Определение галогенов в органическом соединении.
Для определения природы галогена в органическом соединении, проводят качественную реакцию взаимодействия галогенпроизводного органического соединения с нитратом серебра.
А. В пробирку наливают 2 мл этанола и добавляют 1 каплю хлороформа. В полученную смесь вносят кусочек металлического натрия и подкисляют 1 каплей конц. азотной кислотой. К остывшему раствору добавляют несколько капель раствора нитрата серебра, в результате образуется осадок, указывающий на тип галогена:
Б. В пробирку наливают 2 мл этанола и добавляют 4-5 капель бромбензола. В полученную смесь вносят кусочек металлического натрия и подкисляют 1 каплей конц. азотной кислотой. Полученный раствор делят на две пробирки.
- К остывшему раствору добавляют несколько капель раствора нитрата серебра, в результате образуется осадок, указывающий на тип галогена.
- Ко второй части (для уточнения наличия ионов брома или йода) добавляют 1 мл хлороформа, и при встряхивании 2–3 капли раствора перманганата калия. Когда смесь отстоится, отмечают окраску органического слоя. Фиолетовая окраска указывает на присутствие иода, оранжевая или желтая – брома.
Опыт 12. Цветная реакция ароматических углеводородов.
Для того, чтобы отличить ароматические углеводороды от алифатических, можно использовать цветную реакцию ароматических углеводородов с хлороформом в присутстви AlCl3. По цвету раствора можно идентифицировать некоторые ароматические соединения. Например, в реакции с бензолом возникает красно-оранжевая окраска, с дифенилом – пурпурная, с нафталином – синяя, с антраценом – зеленая.
Реакцию проводят в четырех пробирках и наблюдают изменение цвета.
- пробирка – к 1 капле хлороформа прибавляют 2-3 капли гексана и на стенки пробирки наносят несколько кристаллов AlCl3.
- пробирка – к 1 капле хлороформа прибавляют 2-3 капли бензола и на стенки пробирки наносят несколько кристаллов AlCl3.
- пробирка – к 1 капле хлороформа прибавляют 2-3 капли нафталина и на стенки пробирки наносят несколько кристаллов AlCl3.
- пробирка – к 1 капле хлороформа прибавляют 2-3 капли антрацена и на стенки пробирки наносят несколько кристаллов AlCl3.
Опыт 13. Конденсация с формалином (формалиновая реакция – качественная проба на присутствие ароматических соединений)
В маленькую фарфоровую чашечку наливают 4 капли чистой концентрированной серной кислоты, затем прибавляют 2 капли формалина и 2-3 капли испытуемого продукта (сначала гексана, затем толуола). При отсутствии ароматических углеводородов смесь остается бесцветной или слегка желтеет. Яркое окрашивание указывает на наличие ароматических углеводородов. Если реакция получилась неясной, в конце нужно добавить еще 2-3 капли серной кислоты:
Опыт 14. Изучение подвижности галогена в бензольном ядре и боковой цепи
В две пробирки помещают по 0,5 мл хлорбензола и хлористого бен- зила, добавляют пятикратное количество воды и нагревают до кипения. К горячим растворам приливают по капле раствора нитрата серебра.
0 комментариев