Алкадиены – это непредельные (ненасыщенные) нециклические углеводороды, в молекулах которых присутствуют две двойные связи между атомами углерода С=С.

Общая формула CnH2n-2, где n ≥ 3.

Строение алкадиенов

Свойства алкадиенов определяются взаимным расположением двойных связей в молекуле.

Изолированные двойные связи разделены в углеродной цепи двумя или более σ-связями С–С.

Изолированные алкадиены проявляют свойства алкенов.

Кумулированные двойные связи расположены в углеродной цепи у одного атома углерода.

Кумулированные алкадиены неустойчивы.

Сопряженные двойные связи разделены одной σ-связью С-С.

Сопряженные алкадиены обладают свойствами, отличающимися от алкенов.

Изомерия алкадиенов

Для  алкадиенов характерна структурная и пространственная изомерия.

Для алкадиенов характерны четыре вида изомерии: углеродного скелета, положения двойных связей, цис- транс- и межклассовая.

Изомерия углеродного скелета — один из видов структурной изомерии:

Изомерия положения кратных связей — второй вид структурной изомерии, характерный для алкадиенов:

Алкадиены являются межклассовыми изомерами с алкинами и циклоалкенами с общей формулой — CnH2n-2.

Бутадиен-1,3
Бутин-1
Циклобутен

Номенклатура алкадиенов

В названиях алкадиенов для обозначения двух двойных связей используется суффикс -ДИЕН.

Бутадиен — 1,3

Правила номенклатуры алкадиенов, такие же как и для алкенов.

Тривиальные название простейших алкадиенов

Дивинил
Изопрен

Химические свойства сопряжённых алкадиенов


Химические свойства сопряженных алкадиенов отличаются от алкенов, что обусловлено делокализацией электронной плотности π-связей. 

1.Реакции присоединения

Реакции присоединения идут по одной из двойных связей С=С, либо по обоим связям. При присоединении одной молекулы реагента к алкадиену рвется только одна двойная связь. При присоединении двух молекул реагента к алкадиену разрываются обе двойные связи.

Также для сопряженных алкадиенов характерно 1,2 и1,4 присоединение. В 1,4 присоединении   участвует вся делокализованная система из двух двойных связей, в 1,2 присоединении участвует одна кратная связь.

1.1. Гидрирование алкадиенов

Реакция идет в присутствии металлических катализаторов, при нагревании и под давлением.

При присоединении одной молекулы водорода к дивинилу образуется смесь продуктов (бутен-1 и бутен-2):

Соотношение продуктов 1,2- и 1,4- присоединения зависит от условий реакции.

При комнатной и повышенной температуре основным продуктом реакции является 1,4-продукт (бутен-2).

При полном гидрировании дивинила образуется бутан:

1.2. Галогенирование алкадиенов

Реакция идет при комнатной температуре.

Качественная реакция на кратную связь, бромная вода обесцвечивается.
При взаимодействии бутадиена-1,3 с бромной водой преимущественно протекает 1,4 присоединение и образуется 1,4-дибромбутен-2:

Побочным продуктом бромирования дивинила является 3,4-дибромбутен-1:

При полном бромировании дивинила образуется 1,2,3,4-тетрабромбутан:

1.3. Гидрогалогенирование алкадиенов

Алкадиены взаимодействуют с галогеноводородами. При присоединении хлороводорода к бутадиену-1,3 преимущественно образуется 1-хлорбутен-2:

3-Хлорбутен-1 образуется в небольшом количестве.

При присоединении полярных молекул к алкадиенам образуется смесь изомеров. При этом выполняется правило Марковникова.

Правило Марковникова: при присоединении полярных молекул типа НХ к алкадиенам водород преимущественно присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи.

1.4. Полимеризация

nM → Mn   (M – это молекула мономера)

Полимеризация алкадиенов протекает преимущественно по 1,4-механизму, при этом образуется полимер с кратными связями, называемый  каучуком.

Продукт полимеризации дивинила (бутадиена) называется искусственным каучуком:

При полимеризации изопрена образуется природный (натуральный) каучук:

2. Окисление алкадиенов

2.1. Окисление алкадиенов

Мягкое окисление алкадиенов протекает при низкой температуре в присутствии перманганата калия. При этом раствор перманганата обесцвечивается.

В молекуле алкадиена разрываются только π-связи и окисляются атомы углерода при двойных связях. При этом образуются четырехатомные спирты.

Обесцвечивание алкадиенами водного раствора перманганата калия, как и в случае алкенов – качественная реакция на двойную связь.

2.2 Жёсткое окисление

При окислении бутадиена-1,3 перманганатом калия в среде серной кислоты возможно образование щавелевой кислоты и углекислого газа:

2.3. Горение алкадиенов

Алкадиены, как и прочие углеводороды, горят в присутствии кислорода с образованием углекислого газа и воды.

2C4H6 + 11O2 → 8CO2 + 6H2O

Рубрики: Химия ОГЭ/ЕГЭ

0 комментариев

Добавить комментарий

Avatar placeholder

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *