Алкены

Алкены — углеводороды, содержащие одну двойную С=С связь.

Строение

Так в молекуле этилена присутствуют связи C–H и С=С.

sp² гибридизация у атомов углерода при двойной связи: сильная σ-связь и слабая π-связь.

Перекрывание sp²-гибридных орбиталей у атомов углерода при σ-связи

Перекрывание негибридных орбиталей атомов углерода при π-связи

Молекулам линейных алкенов с большим числом атомов углерода соответствует пространственное строение.

Пространственное строение алкенов с большим числом атомов углерода связано с наличием в метиле sp³-гибридном состояния атома углерода.

Гомологический ряд

Номенклатура

В названиях алкенов для обозначения двойной связи используется суффикс -ЕН.

2-метилпропен.

Дополнения по составлению номенклатуры алкенов: 

1.  Главная цепь должна содержать кратную связь;

2. Нумерация в главной цепи осуществляется так, чтобы атомам углерода при кратной связи приходилось наименьшее числовое значение;

3. Суффикс АН заменяется на ЕН, с указанием наименьшего порядкового номера углерода при кратной связи

Тривиальное название	Формула алкена
Этилен
Пропилен
Бутилен-1

Тривиальные названия радикалов:

Формула радикала	Тривиальное название
CH2=CH-	винил
CH2=CH-CH2—	аллил

Физические свойства

Химические свойства

Алкены – непредельные углеводороды, в молекулах которых есть одна двойная связь.

Двойная связь состоит из σ-связи и π-связи.

π-связь —слабее, чем σ-связь. Алкены вступают в реакции присоединения, сопровождающиеся разрывом π-связи. Присоединение к алкенам может протекать по ионному и радикальному механизмам.

Для алкенов также характерны реакции окисления и изомеризации. Окисление алкенов протекает преимущественно по двойной связи, хотя возможно и жесткое окисление (горение). 

1. Гидрирование

2.Галогенирование

Качественная реакция на кратную связь, происходит обесцвечивание бромной воды.

Механизм реакции — электрофильное присоединение

В случае присоединения к несимметричным алкенам используем правило Марковникова.

Правило Марковникова: при присоединении полярных молекул типа НХ к несимметричным алкенам водород преимущественно присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи.

В в присутствии минеральных кислот.

В случае с несимметричными алкенами реакция идёт преимущественно по правилу Марковникова.

Полимеризация — это процесс многократного соединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) друг с другом с образованием высокомолекулярного вещества (полимера).

nM → M_n   (M – это молекула мономера)

6.Окисление

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

Каталитическое.

Каталитическое окисление протекает под действием катализатора.

Мягкое окисление

Мягкое окисление при низкой температуре. Качественная реакция с обесцвечиванием перманганата калия.

Образование двухатомных спиртов (диолов).

При действии перманганатов или соединений хрома (VI) сопровождается полным разрывом двойной связи С=С и связей С-Н у атомов углерода при двойной связи. При этом вместо разрывающихся связей образуются связи с кислородом.

7.Горение

Алкены горят в присутствии кислорода с образованием углекислого газа и воды.

2C₃H₆ + 9O₂ → 6CO₂ + 6H₂O

8.Замещение в боковой цепи

Алкены с углеродной цепью, содержащей более двух атомов углерода, могут вступать в реакции замещения в боковой цепи, как алканы.

9.Изомеризация.

Каталитическая реакция приводят к изомеризации в случае использования Al₂O₃. Возможно как перемещение двойной связи, так и изменение углеродного скелета.

CH₂=CH-CH₂-CH₃  →  CH₃-CH=CH-CH₃