Амины – это органические производные аммиака NH3, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы.

R-NH2,   R1-NH-R2,   R1-N(R2)-R3

Строение аминов

Атом азота находится в состоянии sp3-гибридизации, поэтому молекула имеет форму тетраэдра.

Также атом азота в аминах имеет неподелённую электронную пару, поэтому амины проявляют свойства органических оснований.

Классификация аминов

По количеству углеводородных радикалов, связанных с атомом азота, различают первичные, вторичные и третичные амины.

По типу радикалов амины делят на алифатические, ароматические и смешанные.

АминыПервичныеВторичныеТретичные
АлифатическиеМетиламинCH3-NH2ДиметиламинCH3-NH-CH3Триметиламин(CH3)3N
АроматическиеФениламинC6H5-NH2Дифениламин(C6H5)2NHТрифениламин(C6H5)3N
СмешанныеМетилфениламинCH3-NH-C6H5Диметилфениламин(CH3)2N-C6H5

Номенклатура аминов

  • Названия аминов образуют из названий углеводородных радикалов и суффикса амин. Различные радикалы перечисляются в алфавитном порядке.

При наличии одинаковых радикалов используют приставки ди и три.

CH3-NH2                   Метиламин                       

СH3CH2-NH2            Этиламин  

CH3-CH2-NH-CH3    Метилэтиламин  

 (CH3)2NH                 Диметиламин

  • Первичные амины могут быть названы как производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на аминогруппы NH2.

В этом случае аминогруппа указывается в названии приставкой  амино-:

1-Аминопропан1,3-Диаминобутан
CH3-CH2-CH2-NH2 NH2-CH2-CH2-CH(NH2) -CH3
  • Для смешанных аминов, содержащих алкильные и ароматические радикалы, за основу названия обычно берется название первого представителя ароматических аминов – анилин.

Например, N-метиланилин:

   Символ N- ставится перед названием алкильного радикала, чтобы показать, что этот радикал связан с атомом азота, а не является заместителем в бензольном кольце.

Изомерия аминов

Для аминов характерна изомерия углеродного скелета, изомерия положения аминогруппы и изомерия различных типов аминов.

Изомерия углеродного скелета

Для   аминов характерна изомерия углеродного скелета (начиная с С4H9NH2).

НапримерФормуле С4Н9NH2 соответствуют два амина-изомера углеродного скелета.
н-Бутиламин (1-аминобутан)Изобутиламин (1-амин-2-метилпропан)

Изомерия положение аминогруппы

Для аминов характерна изомерия положения аминогруппы (начиная с С3H9N).

Например.Формуле С4Н11N соответствуют амины положения аминогруппы.
1-Аминобутан (н-бутиламин)2-Аминобутан (втор-бутиламин)

Изомерия между типами аминов

НапримерФормуле  С3Н9N соответствуют первичный, вторичный и третичный амины. 
Пропиламин(первичный амин)Метилэтиламин (вторичный амин)Триметиламин(третичный амин)

Физические свойства аминов

При обычной температуре низшие алифатические амины CH3NH2, (CH3)2NH и (CH3)3N – газы (с запахом аммиака), средние гомологи – жидкости (с резким рыбным запахом), высшие – твердые вещества без запаха.      

Ароматические амины – бесцветные жидкости с высокой температурой кипения или твердые вещества.

Первичные и вторичные амины образуют слабые межмолекулярные водородные связи:

Это объясняет относительно более высокую температуру кипения аминов по сравнению с алканами с близкой молекулярной массой.

 Амины также способны к образованию водородных связей с водой:

Поэтому низшие амины хорошо растворимы в воде.

 С увеличением числа и размеров углеводородных радикалов растворимость аминов в воде уменьшается. Ароматические амины в воде не растворяются.

Химические свойства аминов

Амины имеют сходное с аммиаком строение и проявляют подобные ему свойства.Как в аммиаке, так и в аминах атом азота имеет неподеленную пару электронов:
Аммиак  :NH3Первичный амин    R–:NH2
Поэтому амины и аммиак обладают свойствами оснований.

1. Основные свойства аминов

Алифатические амины являются более сильными основаниями, чем аммиак, а ароматические — более слабыми.

Это объясняется тем, что радикалы СН3–, С2Н5–  увеличивают электронную плотность на атоме азота:

Это приводит к усилению основных свойств.

Основные свойства аминов возрастают в ряду:

1.1. Взаимодействие с водой

В водном растворе амины обратимо реагируют с водой. Среда водного раствора аминов — слабощелочная:

1.2. Взаимодействие с кислотами

Амины реагируют с кислотами, как минеральными, так и карбоновыми, и аминокислотами, образуя соли (или амиды в случае карбоновых кислот):

При взаимодействии аминов с многоосновными кислотами возможно образование кислых солей:

1.3. Взаимодействие с солями

Амины способны осаждать гидроксиды тяжелых металлов из водных растворов.

Например, при взаимодействии с хлоридом железа (II) образуется осадок гидроксида железа (II):

2. Окисление аминов

Амины сгорают в кислороде, образуя азот, углекислый газ и воду. Например, уравнение сгорания этиламина:

3. Взаимодействие с азотистой кислотой

Первичные алифатические амины при действии азотистой кислоты превращаются в спирты:

Это качественная реакция на первичные амины – выделение азота.

Вторичные амины (алифатические и ароматические) образуют нитрозосоединения — вещества желтого цвета:  

4. Алкилирование аминов

Первичные амины  способны взаимодействовать с галогеналканами с образованием соли вторичного амина:

Из полученной соли щелочью выделяют вторичный амин, который можно далее алкилировать до третичного амина.

Особенности анилина

Анилин С6H5-NH2 – это ароматический амин.

Анилин – бесцветная маслянистая жидкость с характерным запахом. На воздухе окисляется и приобретает красно-бурую окраску. Ядовит.  В воде практически не растворяется.

При 18 оС  в 100 мл воды растворяется 3,6г анилина. Раствор анилина не изменяет окраску индикаторов.

Для анилина характерны реакции как по аминогруппе, так и по бензольному кольцу.
  • Бензольное кольцо уменьшает основные свойства аминогруппы по сравнению алифатическими аминами и даже с аммиаком:

Анилин не реагирует с водой, но реагирует с сильными кислотами, образуя соли:

  • Бензольное кольцо в анилине становится более активным в реакциях замещения, чем у бензола.

Реакция с галогенами идёт без катализатора во все три орто- и пара- положения.

Качественная реакция на анилин: реагирует с бромной водой с образованием 2,4,6-триброманилина (белый осадок ↓).
Рубрики: Химия ОГЭ/ЕГЭ

0 комментариев

Добавить комментарий

Avatar placeholder

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *