Циклоалканы

Циклоалканы – это предельные (насыщенные) углеводороды, содержащие замкнутый углеродный цикл.

Общая формула C_nH_2n, где n≥3.

Строение

sp³-гибридизация атомов углерода в молекулах циклоалканов приводит к образованию четырёх σ-связи С–С и С–Н.

Высокая химическая активность малых цикло С3, С4 обусловлена высоким напряжением образуемым за счет малых валентных углов. Так циклопропан высоко химически, реакции идут с разрывом углеродного цикла.

Неплоское строение остальных циклоалканов:

Циклопентан строение — «конверт».

Изомерия

Структурная изомерия

• Изомеры с разным числом атомов углерода в цикле отличаются размерами углеродного цикла.

• Изомеры с разным числом атомов углерода в заместителях отличаются строением заместителей у одинакового углеродного цикла.

• Изомеры с разным положением одинаковых заместителей в углеродном цикле.

1,1-Диметилциклогексан

• Межклассовая изомерия: циклоалканы изомерны алкенам.

Геометрическая

Цис — и транс- изомерия

Номенклатура

В названиях циклоалканов используется префикс -ЦИКЛО.

Название циклоалканов строится по следующим правилам:

1.  Цикл принимают за главную углеродную цепь.

2. Нумеруют атомы углерода в цикле так, чтобы радикалы, соединенные с заместителями, получили минимальные возможные номера.

Например, 1,1-диметилциклопропан или 1,1,3-триметилциклопентан.

4. Названия заместителей со всеми приставками и цифрами располагают в алфавитном порядке.

Например: 1,1-диметил-3-этилциклопентан.

5. Называют углеродный цикл.

Химические свойства

Циклоалканы с малым циклом вступают в реакции присоединения.

1.Присоединение

Способность вступать в реакции присоединения уменьшается в ряду: циклопропан > циклобутан > циклопентан.

1.1 Гидрирование

С водородом могут реагировать малые циклы, а также (в жестких условиях) циклопентан.

Циклопропан и циклобутан довольно легко присоединяют водород при нагревании в присутствии катализатора:

Циклопентан присоединяет водород в жестких условиях:

Бромирование протекает более медленно и избирательно.

Циклогексан и циклоалканы с большим число атомов углерода в цикле с водородом не реагируют.

1.2 Галогенирование

продукт 1,3 — дибромпропан

1.3 Гидрогалогенирование

Циклопропан и его гомологи с алкильными заместителями у трехчленного цикла вступают с галогеноводородами в реакции присоединения с разрывом цикла.

Присоединение происходит по правилу Марковникова.

2.Замещение

В циклопентане и циклогексане из-за плоского строения формируется устойчивость к реакциям присоединения с разрывом С-С связей. 2.1 Галогенирование

при хлорировании циклопентана на свету или при нагревании образуется хлорциклопентан

При хлорировании метилциклопентана замещение преимущественно протекает у третичного атома углерода:

2.2 Нитрование циклоалканов

При нагревании циклоалканов в присутствии катализаторов протекает дегидрирование – отщепление водорода.

При отщеплении водорода от метилциклогексана образуется толуол.

3.Окисление

3.1 Горение

Как и все углеводороды, алканы горят с образованием углекислого газа и воды.

2C₅H₁₀ + 15O₂ → 10CO₂ + 10H₂O + Q

3.2 Окисление

При окислении циклогексана азотной кислотой или в присутствии катализатора образуется адипиновая (гександиовая) кислота: