Простые эфиры — органические вещества, в которых два углеводородных радикала связаны атомом кислорода: R’–O–R», где R’ и R» — различные или одинаковые радикалы.

Классификация простых эфиров:
предельные
непредельные 
ароматические
циклические   

Номенклатура

Простые эфиры — производные спиртов.
Названия образуются из названий радикалов (в порядке возрастания молекулярной массы) и слова «эфир».
Например, CH3-O-CH3 — диметиловый эфир; C2H5-O-CH3 — метилэтиловый эфир.

Физические свойства 
Два первых простейших представителя – диметиловый и метилэтиловый эфиры – при н.у. газы, все остальные – жидкости.
Простые эфиры имеют более низкие температуры кипения и плавления, чем изомерные им спирты. Практически не смешиваются с водой, так как не образуют водородных связей.
Простые эфиры хорошо растворяют многие органические вещества и поэтому часто используются как растворители, имеют приятный запах.

Химические свойства 
Простые эфиры — малоактивные соединения, они значительно менее реакционноспособны, чем спирты.

1.Расщепление простых эфиров HJ и HBr 
Простые эфиры разлагаются под действием концентрированных иодоводородной или бромоводородной кислот


2. Образование комплексных соединений 
Образование нестойких солей оксония (подобных солям аммония) в результате взаимодействия с сильными кислотами:


3.  Окисление эфиров, образование перекисей
Несмотря на относительную химическую инертность, эфиры легко образуют при хранении на воздухе перекиси:


Перекиси являются причиной взрывов в конце перегонки эфиров, поэтому эфиры тщательно очищают от перекисей перед перегонкой и применением



Сложные эфиры

Сложные эфиры – это органические вещества, в молекулах которых углеводородные радикалы соединены через карбоксильную группу -СОО-, а именно R1-COOH-R2.

Общая формула предельных сложных эфиров: СnH2nO2

Классификация сложных эфиров

По числу карбоксильных групп:

  • сложные эфиры одноосновных карбоновых кислот  — содержат одну карбоксильную группу -СОО-. Общая формула CnH2nO2
Например, метилформиат

H-COO-CH3

  • сложные эфиры многоатомных спиртов — содержат две и более карбоксильные группы -СОО-. 
Например, тристеарат глицерина
  • Сложные эфиры многоосновных органических кислот.

Например, общая формула сложных эфиров двухосновных карбоновых кислот  CnH2n-2O4

Номенклатура сложных эфиров

В названии сложного эфира сначала указывают алкильную группу, связанную с кислородом, затем кислоту, заменяя суффикс в названии кислоты (овая кислота) на суффикс оат.

Химические свойства сложных эфиров

1. Гидролиз

Сложные эфиры устойчивы в нейтральной среде, но легко разлагаются при нагревании в присутствии кислот или в присутствии щелочей. 

В присутствии кислот гидролиз сложных эфиров протекает как реакция, обратная этерификации. при гидролизе сложных эфиров образуются спирты и карбоновые кислоты.

R-COO-R’ + H2O = R-COOH + R’-OH

Например, при гидролизе метилацетата образуются уксусная кислота и метанол.

При щелочном гидролизе сложных эфиров образуются соли карбоновых кислот и спирты.

Например, при щелочном гидролизе этилформиата образуются этанол и формиат натрия:

При щелочном гидролизе этилацетата образуются ацетат и этанол:

Щелочной гидролиз сложных эфиров древнейший способ получения мыла, основан на смешивании жира с золой. В щелочной среде тристеарат глицерина разлагается на глицерин и соль стеариновой кислоты:

2. Переэтерификация

Переэтерификация — превращение одного сложного эфира в другой под действием соответствующих спиртов в присутствии катализатора (кислоты или основания)

R-COO-CH3 + R’-OH = R-COOR’ + CH3-OH

3. Восстановление сложных эфиров

Сложные эфиры восстанавливаются с разрывом связи С-О карбоксильной группы.

В реакции этилбензоат восстанавливается литийалюминийгидридом до бензилового спирта и этанола

C6H5-COO-C2H5 + [H] = C6H5-CH2OH + C2H5-OH

Рубрики: Химия ОГЭ/ЕГЭ

0 комментариев

Добавить комментарий

Avatar placeholder

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *