Бензол

Бензо́л (C₆H₆, PhH; редко употребляемые синонимы: бензе́н, фениловый водород) (циклогекса-1,3,5-триен, [6]-аннулен) — органическое химическое соединение, бесцветнаяжидкость со специфическим сладковатым запахом. Простейший ароматический углеводород. Широко применяется в промышленности, является исходным сырьём для производства лекарств, различных пластмасс, синтетической резины, красителей. Хотя бензол входит в состав сырой нефти, в промышленных масштабах он синтезируется из других её компонентов. Токсичен, канцерогенен. Является контаминантом. Бесцветная жидкость со своеобразным резким запахом. Температура плавления = 5,5 °C, температура кипения = 80,1 °C, плотность = 0,879 г/см³, молярная масса = 78,11 г/моль. Подобно ненасыщенным углеводородам бензол горит сильно коптящим пламенем. С воздухом образует взрывоопасные смеси, хорошо смешивается с эфиром, бензином и другими органическими растворителями, с водой образует азеотропную смесь с температурой кипения 69,25 °C (91 % бензола). Растворимость в воде 1,79 г/л (при 25 °C).

Бензол по составу относится к ненасыщенным углеводородам (гомологический ряд C_nH_2n−6), но в отличие от углеводородов ряда этилена, C₂H₄, проявляет свойства, присущие ненасыщенным углеводородам (для них характерны реакции присоединения), только при жёстких условиях, а вот к реакциям замещения бензол более склонен. Такое «поведение» бензола объясняется его особым строением: нахождением атомов в одной плоскости и наличием в структуре сопряжённого 6π-электронного облака. Современное представление об электронной природе связей в бензоле основывается на гипотезе Лайнуса Полинга, который предложил изображать молекулу бензола в виде шестиугольника с вписанной окружностью, подчёркивая тем самым отсутствие фиксированных двойных связей и наличие единого электронного облака, охватывающего все шесть атомов углерода цикла.

В специальной и популярной литературе распространён термин бензольное кольцо, относящийся, как правило, к углеродной структуре бензола без учёта иных атомов и групп, связанных с атомами углерода. Бензольное кольцо входит в состав множества различных соединений.

Применение

начительную часть получаемого бензола используют для синтеза других продуктов:

• около 50 % бензола превращают в этилбензол (алкилирование бензола этиленом);
• около 25 % бензола превращают в кумол (алкилирование бензола пропиленом);
• приблизительно 10—15 % бензола гидрируют в циклогексан;
• около 10 % бензола расходуют на производство нитробензола;
• 2—3 % бензола превращают в линейные алкилбензолы;
• приблизительно 1 % бензола используется для синтеза хлорбензола.

В существенно меньших количествах бензол используют для синтеза некоторых других соединений. Изредка и в крайних случаях, ввиду высокой токсичности, бензол используют в качестве растворителя.

Кроме того, бензол входит в состав бензина. В 1920-х — 1930-х годах, бензол добавляли в прямогонный бензин для повышения его октанового числа, но к 1940-м годам такие смеси не выдержали конкуренции с высокооктановыми бензинами. Ввиду высокой токсичности содержание бензола в топливе ограничено современными стандартами введением до 1 %.

Меры предосторожности

Работа с применением бензола сопряжена с риском отравления и серьёзного ухудшения здоровья. Бензол — легколетучая жидкость (летучесть 320 мг/л при 20 °С) с высокой степенью воспламенения, поэтому при работе с ним необходимо соблюдать технику безопасности работ с легковоспламеняющимися жидкостями. Большую опасность представляют пары бензола, так как они могут образовывать взрывоопасные смеси с воздухом. В настоящее время применение бензола в качестве органического растворителя сильно ограничено, ввиду токсичности и канцерогенного воздействия его паров и негативном воздействии на кожу. Работа с бензолом в лабораториях также предусматривает его ограничение (строго регламентирована). Бензол рекомендуется использовать в экспериментах лишь в небольших объёмах (не более 50 мл), работа должна проводиться исключительно в перчатках из фторкаучука (латекс растворяется и набухает при воздействии на него бензолом).

Категорически запрещается:

• хранить вблизи источников тепла, открытого огня, сильных окислителей, пищевых продуктов, и так далее,
• оставлять в открытом виде тару, содержащую бензол, курить,
• использовать тару из-под бензола для пищевого применения, мытья рук, посуды,
• производить работу в закрытом, плохо вентилируемом помещении с температурой воздуха больше 30°С,
• использовать большой объём вещества в качестве растворителя,
• работать без средств защиты кожи рук, глаз и органов дыхания.

ПДК в воздухе составляет 5 мг/м³ (среднесменная за 8 часов).