Хлорофо́рм (он же трихлормета́нметилтрихлори́дхладо́н 20) — органическое химическое соединение с формулой CHCl3. При нормальных условиях — бесцветная летучая жидкость c эфирным запахом и сладким вкусом. Практически нерастворим в воде — образует с ней растворы с массовой долей до 0,23 %, — смешивается с большинством органических растворителей. Негорюч. Возможны отравления фосгеном при работе с хлороформом, который долго хранился на свету в тёплом месте.

  • Показатель преломления: 1,44858 при 15 °C.
  • Температура кристаллизации: −63,55 °C
  • Температура кипения: 61,152 °C
  • Дипольный момент: 1,15 дебая
  • Диэлектрическая проницаемость: 4,806 при 20 °C
  • Образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 56,2 °C, 97,4 % хлороформа).

История открытия

Хлороформ был впервые получен в 1831 году независимо в качестве растворителя каучука Самуэлем Гутри (Samuel Guthrie), затем Либихом (Justus von Liebig) и Суберейном (Eugène Soubeiran).

Формулу хлороформа установил французский химик Дюма (Dumas). Он же и придумал в 1834 г. название «хлороформ», благодаря свойству этого соединения образовывать муравьиную кислоту при гидролизе (лат. formica переводится как «муравей»).

В клинической практике в качестве общего анестетика хлороформ первым применил Холмс Кут (Holmes Coote) в 1847 г., в широкую практику он был внедрён акушером Джеймсом Симпсоном, который использовал хлороформ для уменьшения боли при родах.

В России метод производства медицинского хлороформа предложил учёный Борис Збарский в 1916 году, когда проживал на Урале в селе Всеволодо-Вильва в Пермском крае.

Применение

В конце XIX и начале XX вв. хлороформ использовался как анестетик при проведении хирургических операций. Впервые как средство для наркоза хлороформ был применён при хирургических операциях шотландским врачом сэром Джеймсом Янгом Симпсоном (1848 г.). В России хлороформ как средство для наркоза впервые применил Н. И. Пирогов. Однако в данной роли хлороформ впоследствии был заменён более безопасными веществами.

Хлороформ используется для производства хлордифторметана — фреона (хладона-22) путём реакции обмена атомов хлора на фтор при обработке хлороформа безводным фтористым водородом в присутствии хлорида сурьмы(V) (по реакции Свартса).Хлороформ также используется в качестве растворителя в фармакологической промышленности, а также для производства красителей и пестицидов. Хлороформ, содержащий дейтерий (CDCl3) — наиболее общий растворитель, используемый в ядерном магнитном резонансе (ЯМР).

Меры предосторожности

Вдыхание хлороформа пагубно влияет на работу центральной нервной системы. Вдыхание воздуха с содержанием хлороформа порядка 0,09 % (900 ppm) за короткое время может вызвать головокружение, усталость и головную боль. Постоянное воздействие хлороформа может вызвать заболевания печени и почек. Приблизительно 10 % населения Земли имеют аллергическую реакцию на хлороформ, приводящую к повышению температуры тела (до 40 °C). Часто вызывает рвоту (частота послеоперационной рвоты достигала 75—80 %).

Исследования на животных показали, что у беременных крыс и мышей, которые дышали воздухом с содержанием хлороформа 0,003 % (30 ppm), происходили выкидыши. Также такое наблюдалось у крыс, которым давали хлороформ перорально. Следующие поколения крыс и мышей, которые вдыхали хлороформ, имели больший процент врождённых дефектов по сравнению с неподвергавшимися воздействию.

Влияние хлороформа на размножение у людей недостаточно хорошо изучено. При длительном воздействии на дыхательные пути и слизистые оболочки человека (2—10 минут) возможен летальный исход. Предположительно мутагенен и канцерогенен. Данные свойства проявляются только при превышении концентрации хлороформа в воздухе.

При попадании в организм хлороформ довольно быстро выводится с выдыхаемым воздухом: через 15—20 мин. — 30—50 % хлороформа, в течение часа — до 90 %. Остаток хлороформа в организме в результате биотрансформации превращается в диоксид углерода и хлороводород.

Однако это не единственный процесс метаболизма хлороформа в организме. Показано, что в организме млекопитающих хлороформ метаболизируется в фосген, с участием микросомальных ферментов из группы монооксигеназ цитохрома p450, через промежуточную стадию образования трихлорметанола и трихлорметилпероксила. Показано также, что применение ингибиторов работы цитохрома р450 уменьшает токсический эффект хлороформа, йодоформа и тетрахлорида углерода (все они метаболизируются по одному пути, через схожие радикалы).

С кислородом воздуха при ненадлежащем хранении образует фосген.По данным среднесменная ПДК 5 мг/м3, максимально-разовая — 10 мг/м3. В то же время порог восприятия запаха хлороформа может составлять, например, 650 мг/м3; и даже 1350 мг/м3.


0 комментариев

Добавить комментарий

Avatar placeholder

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *